1937年12月,省城杭州沦陷后,侵华日军魔爪开始伸向上虞。日军以杭州为据点,凭着空中优势,不断出动飞机,对地处要冲的上虞城乡连续实施狂轰滥炸。1938年4月6日,日机4架轰炸了百官镇中街、下市头,炸死炸伤120余人。5月7日,日机轰炸道墟镇,向正在迎庙会、赶集的群众投掷重磅炸弹4枚,死伤600余人。1940年3月27日、28日,日机轮番出动,轰炸百官、丰惠、小越、五夫、五车堰、沥海、谢塘等集镇,共炸死89人,重伤82人,轻伤172人,毁屋757间。4月28日,日机2架空袭县城丰惠镇的南街、学宫、新街口等处,炸毁商店39家,毁屋54间,死伤90多人。
据有关资料统计:从1937年8月14日日军飞机首次轰炸曹娥白米堰机场始,到宁绍战役爆发止,全县主要集镇均遭轰炸,日军出动飞机40余架次,投掷炸弹120余枚,炸死无辜百姓720余人,伤1100余人,炸塌、烧毁民房2800余间,其惨状目不忍睹。
1941年4月3日,驻上海、杭州日军为了巩固对京沪杭中心地区的占领,乘浙江国民党顽固派忙于内战之机,发动了旨在侵占浙东地区的宁(波)绍(兴)战役。日军采取正面进攻和迂回包抄战术,夹攻驻防宁绍前线的国民党军队。驻守在宁绍一线的国民党正规军和八十六军新三十师、三十四师、九十四师等杂牌部队20万人,在日军入侵面前,一触即溃,望风而逃。16日,日军越过钱塘江。17日晨,绍兴县城沦陷,日军开始骚扰上虞。23日,余姚县城沦入敌手。24日,日军侵扰上虞的五夫、百官。5月21日上午,盘踞在余姚的日伪军300余人,沿杭甬铁路侵入五夫、横塘、驿亭,随即分水陆两路向百官进袭,当晚百官沦陷。紧接着又相继占领了曹娥、东关两地,在五夫、百官、曹娥、东关四地设立据点。23日晚,驻百官之敌经梁湖、蔡山头、半湖,迂回进犯上虞县城——丰惠镇。国民党上虞自卫大队在华渡桥阻击了进犯之敌,但终因力薄不支,县城遂于24日晨被日军占领,国民党上虞县政府撤退至陈溪太平山躲避。26日,县城丰惠由国民党浙江保安部队某部收复,日军于清晨退出。10月10日,日军再次进袭丰惠镇,县城再次落入敌手。
上虞沦陷后,日军由空战转入地面战斗,在上虞各地烧杀抢掠,无恶不作。无数同胞惨死在日本侵略者的屠刀之下。1942年4月8日在陶朱乡(今丰惠)发生的“东溪村惨案”,尤其令人震惊。4月6日,驻上虞县城的一伙日军外出扫荡,窜入陶朱乡东溪村,遭到我抗日武装伏击,日军小头目中枪落马。8日,日酋长先为稻成部队长率部从丁宅扫荡返回县城,命令9名日军带着两个汉奸从老鼠山窜入该村,找保长向村民勒索5000元钱,因村民深受日军侵略,饥寒交迫,生活十分困苦,缴不出钱。日军见勒索未成,就下毒手焚烧村庄,向农民家里放火枪,掷燃烧弹。一时间,村里浓烟滚滚,大火冲天,哭声震野。全村240户人家遭劫难,1000余间房子变成焦土。大火中,10余人被活活烧死,村民周阿齐的妻子被烧得只剩下一只肚子,惨不忍睹。焚烧后的东溪,家家流离失所,有的搭了草棚暂时栖身,有的到外村住祠堂、庙宇,有的外出当长工做佣人。
上虞沦陷后,日军为了达到“以战养战,以华制华”的目的,积极推行伪化政策。一方面收编伪军,建立据点;一方面建立伪政权,强化反动组织,豢养汉奸,为其效力,助其作恶,实行血腥统治。日伪互相勾结,狼狈为奸,横行乡里,鱼肉人民。上虞不少百姓被迫背井离乡,颠沛流离,十室九空,有田不能种,有屋不能归。日军所到之处,几乎“无村不戴孝,处处闻哭声”。
国民党顽固派的积极反共,日机的狂轰滥炸,上虞的沦陷,日军的烧杀奸淫和抢劫掳掠,大大加重了上虞地方党组织坚持抗战的困难。